切尔西和阿森纳围绕罗杰斯的转会展开了拉锯战，多家豪门对他有兴趣，包括拜仁主帅孔帕尼和巴黎圣日耳曼都曾把他列入名单，但英超冠军阿森纳在早期显得占据优势。阿森纳内部动员了队内球星劝说罗杰斯加盟，萨卡和赖斯都参与了游说，队长厄德高以及主帅阿尔特塔也曾与他直接沟通。阿森纳让罗杰斯了解到，他到队后更可能被安排在左边路而非传统的“10号位”。
切尔西同样没有承诺给他固定的前腰位置，但承诺会在多个位置上使用他的多面性，这一点对罗杰斯具有吸引力。阿斯顿维拉的共同所有者兼主席纳赛夫·萨维里斯掌握最终决定权，双方在美国进行过一次非正式会面以推动谈判。但两家俱乐部在估值上存在明显分歧：阿森纳为罗杰斯开出的心理价位是8000万英镑，而维拉希望创下英国球员转会纪录，价格要求更高。 龙8头号玩家
双方的博弈因阿森纳同时对维拉后卫埃兹里·孔萨有兴趣而变得更加复杂——阿森纳对孔萨的出价也与维拉的预期相距甚远。此外，阿森纳与多名其他进攻球员（如朱利安·阿尔瓦雷斯、布拉德利·巴科拉与埃利·克鲁皮）的传闻在罗杰斯阵营中种下了不确定感，令他在选择时有所犹豫。切尔西在行动更为果断，这让罗杰斯感到受到了更多诚意和重视。
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在切尔西出手并提出高价后，阿森纳曾被问及是否愿意匹配约1.17亿英镑的报价，但他们选择拒绝，转向其他引援目标。另一个影响罗杰斯决定的因素是在哪支球队能发挥更大作用：切尔西向他描绘了重建的愿景——俱乐部上赛季仅排在联赛第十，且自2017年以来未夺得英超冠军，参与重建的机会对球员有强烈吸引力；相比之下，刚夺冠的阿森纳能够提供的角色和影响力会有所不同。
切尔西并不把短期缺席欧冠看作重大障碍，他们对新帅阿隆索的执教能力有信心，相信能在明年带队重返欧冠，俱乐部的历史和荣誉也是吸引罗杰斯的重要因素。确定加盟后，个人条款迅速谈妥：一份为期六年外加一年的续约选择权的合同，基本薪酬符合俱乐部薪酬结构，并含有基于出场次数和球队是否进入欧冠等条件的浮动条款与额外收入安排。 龙8头号玩家
俱乐部今夏已通过出售库库雷利亚（去往皇家马德里）、安德烈·桑托斯（据称前往曼联）、泰里克·乔治（加盟埃弗顿）、吉米-杰伊-摩根（加盟西布罗姆维奇）等球员以及与前任教练相关的补偿，共筹得约1.4亿英镑。这为切尔西支付转会费提供了财政空间，俱乐部还计划继续出售球员，力争将年度收入再次推高，目标是在连续第二年实现超过3亿英镑的总体收入。俱乐部方面认为，引进罗杰斯不仅提升战力，也会向潜在引援对象和队内成员传达明确的重建信号，他们还计划至少再签入两名关键球员。
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在结束漫长赛季并完成国家队任务后，罗杰斯周一在伦敦接受了体检，随后启程度假，至此他穿上切尔西球衣的愿望终于成真。
